Die Wiedergabe vom USB-Stick war im Tesla auch Mist, muss ich sagen. Gleiche Probleme wie hier, dass zumindest meistens nicht an der Stelle weitergespielt wurde, an der man das letzte Mal ausgestiegen war. Einzige Möglichkeit, das hinzukriegen, war der Sprachbefehl "Spiele USB" oder auch nur "USB". Aber selbst dann hat es oft nicht funktioniert.
In all meinen Autos vorher (waren allerdings alle aus dem günstigeren Segment), war die Abspielreihenfolge auch für den Müll, nämlich alphabetisch. Ich habe immer schon mit dem Programm MP3-Tag, die Dateinamen entsprechend geändert und einfach die Nummer der Playlist davor gesetzt, also z.B: "001-Radio Gaga-Queen". 
Und die eigenen MP3s aufs Smartphone überspielen mache ich in Einzelfällen auch. Aber die Menge an Musik, die ich früher auf meinen USB-Sticks hatte, passt schlichtweg nicht mehr auf mein iPhone, da ich nur 128GB Speicher habe. Ne Andere Möglichkeit wäre noch, die Songs in die Cloud hochzuladen und von dort aus abzuspielen, aber so viel Cloud-Speicheplatz habe ich privat auch nicht.
Und wie schon gesagt wurde: Auch wenn es nur Beiwerk ist, sollte sowas in einem 60.000-Euro-Auto funktionieren.